考试类型:广东省专插本考试
学校:岭南师范学院
考试科目:《有机化学》
Ⅰ. 考试内容
根据有机化学课程的特点,该考试目标拟由低到高四个层次,即A-了解;B-理解;C-掌握;D-熟练掌握。
A(了解):
(1)有机化学中的基本概念、定义、名称。
(2)有机化学中的命名、结构式的书写、定位规则等。
(3)有机化合物的物理性质。
(4)各类重要有机化合物的来源、用途。
B(理解):
(1)有机化合物结构理论及结构与性能的关系。
(2)有机化学反应机理及影响因素。
C(掌握):
(1)运用有机化学的基本概念、基本原理,解决有机化学问题,如分离、提纯、鉴定有机化合物等。
(2)完成指定有机化合物的合成,并能设计有机合成路线。
(3)运用有机反应和光谱性质,推测有机化合物的结构。
D(熟练掌握):
运用有机化学的基本原理、方法,能熟练地分析、解决具体问题。熟练掌握的内容也是有机化学中的主要内容。
第二章 烷 烃
内 容 | 知 识 点 | 目 标 分 类 | |||
了解 | 理解 | 掌握 | 熟练掌握 | ||
烷烃的同系列和异构 | 烷烃的异构(通式、同系列) | √ | |||
烷烃的构造 | √ | ||||
烷烃的命名 | 普通命名法中的“正”、“异”、“新”的涵义 | √ | |||
烷烃的系统命名法 | √ | ||||
烷基的结构和命名 | √ | √ | |||
烷烃的结构 | 碳原子的正四面体构型、sp3杂化、σ键 | √ | |||
烷烃的构象(透视式、纽曼式构象的写法、构象的稳定性) | √ | ||||
烷烃的物理性质 | 沸点、熔点、比重、溶解度等规律性变化与其分子间作用力的关系 | √ | |||
烷烃的反应 | 烷烃的稳定性(常温、常压下不与强氧化剂、强还原剂反应) | √ | |||
烷烃的氧化(催化氧化、燃烧) | √ | ||||
烷烃氯代反应 | √ | ||||
卤代反应历程、烷烃卤化反应能级图 | √ | ||||
伯、仲、叔氢卤化的相对反应活性 | √ | ||||
烷基自由基的相对稳定性 | √ | ||||
来源和用途 | 烷烃的来源、用途 | √ |
内 容 | 知 识 点 | 目 标 分 类 | |||
了解 | 理解 | 掌握 | 熟练掌握 | ||
烯烃的结构、异构和命名 | 烯烃的结构(sp2杂化、π键) | √ | |||
烯烃的异构和命名(顺/反、Z/E命名、次序规则) | √ | ||||
烯基命名(乙烯基、丙烯基、烯丙基、异丙烯基) | √ | ||||
烯烃的相对稳定性 | 利用燃烧热、氢化热比较烯烃的稳定性 | √ | |||
烯烃的制法 | 一卤代烷脱卤化氢、醇脱水 | √ | |||
烯烃的反应 | 加卤化氢、水合反应、卤素、次卤酸、硼氢化反应、臭氧化反应、高锰酸钾氧化反应、催化加氢、聚合反应、自由基加成反应、α-H的取代反应(高温氯化反应) | √ | |||
根据氧化产物判断烯烃的结构 | √ | ||||
烯烃的亲电加成反应历程 | 亲电加成反应历程(烯烃结构对亲电加成反应速度的影响) | √ | |||
马氏规则的解释及诱导效应 | √ | ||||
碳正离子的稳定性 | √ | ||||
烯烃的工业来源和用途 | 重要代表物(乙烯、丙烯) | √ |
第四章 炔烃和二烯烃
内 容 | 知 识 点 | 目 标 分 类 | |||
了解 | 理解 | 掌握 | 熟练掌握 | ||
炔烃的结构、异构 | 炔烃的结构(sp杂化) | √ | |||
异构体和命名(炔烃、烯炔的命名) | √ | ||||
炔烃的反应 | 亲电加成(卤素、氢卤酸、催化加氢)、亲核加成(水合、HCN/C2H5OH)、氧化、炔化物的生成[Na(液NH3)、Ag(NH3)NO3、Cu(NH3)Cl2] | √ | |||
炔烃的制法 | 二卤代烷脱卤化氢 | √ | |||
炔化物法 | √ | ||||
共轭效应 | π-π共轭、p-π共轭、超共轭 | √ | |||
共轭二烯烃 | 共轭二烯烃的反应(1,2-和1,4-加成反应,Diels-Alder反应) | √ | |||
二烯烃结构 | 累积二烯烃结构 | √ | |||
共轭二烯烃的结构 | √ |
第五章 脂环烃
内 容 | 知 识 点 | 目 标 分 类 | |||
了解 | 理解 | 掌握 | 熟练掌握 | ||
脂环烃异构和命名 | 环烷烃的异构 | √ | |||
环烷烃、桥环烃、螺环烃的命名 | √ | ||||
环烷烃的化学反应 | 氢解、卤素、卤化氢、氧化反应(常温不被KMnO4氧化) | √ | |||
烷基取代环丙烷、环丁烷的加成规律(与不对称试剂加成时遵守马氏规则) | √ | ||||
环烷烃的来源和用途 | 环烷烃的来源和用途 | √ | |||
环烷烃的结构与稳定性 | 拜尔张力学说、环烷烃的燃烧热、张力能 | √ | |||
环烷烃的立体化学 | 顺反异构 | √ | |||
环已烷及取代环已烷的构象分析(船式、椅式、a键、e键) | √ |
第六章 对映异构
内 容 | 知 识 点 | 目 标 分 类 | |||
了解 | 理解 | 掌握 | 熟练掌握 | ||
物质的旋光性 | 偏振光、旋光性、旋光物质 | √ | |||
旋光度、比旋光度 | √ | ||||
对映异构与分子结构的关系 | 手性、不对称碳原子 | √ | |||
对称元素(对称轴、对称面、对称中心) | √ | ||||
含一个手性碳原子化合物的对映异构 | 构型表示方法(费歇尔投影式、三维式) | √ | |||
对映体的命名(构型用R、S表示) | √ | ||||
对映体的性质 | √ | ||||
外消旋体 | √ | ||||
含几个不对称碳原子化合物的对映异构 | 内消旋体、外消旋体、非对映体 | √ | |||
构型异构体数目 | √ | ||||
对映体的命名(构型用R、S表示) | √ | ||||
碳环化合物的立体异构 | 三元环、六元环衍生物 | √ |
第七章 芳 烃
内 容 | 知 识 点 | 目 标 分 类 | |||
了解 | 理解 | 掌握 | 熟练掌握 | ||
苯的结构 | 苯的结构 | √ | |||
苯衍生物的异构、命名 | 苯衍生物的命名 | √ | |||
苯环上的亲电取代反应 | 卤化、硝化、磺化、傅-克(烷基化、酰基化)反应及反应机理 | √ | |||
加成反应 | 催化加氢、加卤素 | √ | |||
烷基苯的反应 | 侧链卤化、氧化 | √ | |||
苯环上取代反应的定位规律 | 反应活性,定位规律、定位规律的解释及应用(合成化合物) | √ | |||
稠环芳烃 | 萘、葸、菲的结构、命名及其反应 | √ | |||
非苯系芳烃 | 休克尔规则 | √ | |||
芳香性的判断 | √ |
第九章 卤代烃
内 容 | 知 识 点 | 目 标 分 类 | |||
了解 | 理解 | 掌握 | 熟练掌握 | ||
卤代烃的分类、同分异构和命名 | 卤代烃(伯、仲、叔卤代烷) | √ | |||
卤代烯烃(乙烯式、烯丙式、孤立式卤代烯烃) | √ | ||||
系统命名法 | √ | ||||
一卤代烷的结构和物理性质 | 结构对偶极矩、沸点、密度、溶解度的影响 | √ | |||
一卤代烷的化学反应 | 亲核取代反应 | √ | |||
消除反应[消除反应难易次序、消除反应取向(查依采夫规则)] | √ | ||||
还原反应 | √ | ||||
一卤代烷的制法 | 由烃制备、由醇制备 | √ | |||
卤代烷用途 | 卤代烷用途 | √ | |||
亲核取代反应历程 | SNl,SN2历程 | √ | |||
亲核取代反应立体化学 | √ | ||||
影响亲核取代反应活性的因素(烃基结构影响、离去基团影响、亲核试剂的影响、溶剂极性影响) | √ | ||||
β-消除反应历程 | E1和E2反应机理、取代和消除的竞争反应 | √ | |||
消除反应的立体化学特征 | √ | ||||
查依采夫规则及其解释 | √ | ||||
有机金属化合物 | 有机锂化合物 | √ | |||
有机镁化合物(格氏试剂) | √ | ||||
二烷基铜锂 | √ |
第十章 醇、酚、醚
内 容 | 知 识 点 | 目 标 分 类 | |||
了解 | 理解 | 掌握 | 熟练掌握 | ||
醇结构与命名 | 醇的结构、分类、同分异构 | √ | |||
命名 | √ | ||||
醇物理性质 | 沸点、溶解度、氢键 | √ | |||
化学性质(不同结构醇反应活性比较) | 与金属钠反应 | √ | |||
与氢卤酸反应 | √ | ||||
脱水反应(分子内脱水、分子间脱水) | √ | ||||
氧化和脱氢反应(伯、仲醇易氧化、叔醇难氧化) | √ | ||||
与卤化磷反应 | √ | ||||
与羧酸发生的酯化反应 | √ | ||||
醇的制备方法 | 羰基化合物的还原(NaBH4、LiAlH4、催化加氢) | √ | |||
用格氏试剂合成醇 | √ | ||||
硼氢化-氧化反应合成醇 | √ | ||||
烯烃水合成醇 | √ | ||||
卤代烃的水解 | √ | ||||
多元醇性质和制法 | 邻二醇与氢氧化铜反应 | √ | |||
与HIO4反应 | √ | ||||
片呐醇重排 | √ | ||||
邻二醇的制法 | √ | ||||
酚结构与命名 | 酚的结构(苯酚、萘酚) | √ | |||
酚的命名 | √ | ||||
酚物理性质 | 酚的物理性质 | √ | |||
酚化学性质 | 弱酸性(不同取代酚酸性的强弱比较) | √ | |||
芳环上的亲电取代反应 | √ | ||||
氧化反应 | √ | ||||
与FeCl3的反应 | √ | ||||
酚醚的形成 | √ | ||||
酚的制法 | 苯酚的制法 | √ | |||
醚结构与命名 | 醚的分类、同分异构 | √ | |||
醚的命名(单醚、混醚、芳醚) | √ | ||||
醚的物理性质 | 醚的物理性质 | √ | |||
醚的化学性质 | 钅羊盐的生成(浓H2SO4、HCl) | √ | |||
醚键的断裂(与HI反应) | √ | ||||
醚的制备方法 | 威廉姆逊(Williamson)合成法 | √ | |||
醇的脱水 | √ | ||||
环氧化物性质和制法 | 环氧化物的反应 | √ | |||
环氧化物的制法 | √ |
第十一章 醛和酮
内 容 | 知 识 点 | 目 标 分 类 | |||
了解 | 理解 | 掌握 | 熟练掌握 | ||
醛、酮的结构与命名 | 结构、分类 | √ | |||
醛酮的命名 | √ | ||||
醛、酮物理性质 | 一元醛酮的物理性质 | √ | |||
醛、酮的化学性质 | 亲核加成反应(加HCN、NaHSO3、RMgX、ROH、格氏试剂、氨及其衍生物) | √ | |||
α-H的酸性 | √ | ||||
卤代反应(碘仿反应) | √ | ||||
互变异构 | √ | ||||
羟醛缩合反应 | √ | ||||
歧化反应 | √ | ||||
氧化(托伦试剂、斐林试剂及强氧化剂) | √ | ||||
还原反应(催化加氢、NaBH4、Zn-Hg/HCl) | √ | ||||
珀金(Perkin)反应 | √ | ||||
醛的显色反应(品红醛试剂) | √ | ||||
亲核加成反应历程 | 简单的亲核加成反应历程;加成-消除反应历程 | √ | |||
羰基加成的立体化学 | √ | ||||
醛、酮的制备方法 | 醇的氧化和脱氢 | √ | |||
傅-克酰化法 | √ | ||||
芳环甲酰化法 | √ | ||||
羧酸及其衍生物的还原法 | √ | ||||
α、β-不饱和醛酮 | 加氢氰酸 | √ | |||
Michael反应 | √ |
第十二章 羧 酸
内 容 | 知 识 点 | 目 标 分 类 | |||
了解 | 理解 | 掌握 | 熟练掌握 | ||
羧酸的结构与命名 | 结构、分类 | √ | |||
命名 | √ | ||||
羧酸物理性质 | 一元羧酸的沸点、溶解度 | √ | |||
羧酸化学性质 | 酸性(与NaOH和NaHCO3的反应、诱导效应和共轭效应对酸性的影响) | √ | |||
羧基中羟基被取代的反应(被卤素取代、被烷氧基取代、被酰氧基取代、被氨基取代) | √ | ||||
α-氢的卤代(C12、P) | √ | ||||
脱羧 | √ | ||||
还原(LiAlH4) | √ | ||||
羧酸的制法 | 氧化法、水解法和羧化法 | √ | |||
二元羧酸的反应 | 加热脱羧反应 | √ |
第十三章 羧酸衍生物
内 容 | 知 识 点 | 目 标 分 类 | |||
了解 | 理解 | 掌握 | 熟练掌握 | ||
羧酸衍生物的结构与命名 | 结构、分类 | √ | |||
命名 | √ | ||||
物理性质 | 羧酸衍生物的物理性质 | √ | |||
羧酸衍生物的化学性质 | 水解(水解难易次序) | √ | |||
醇解 | √ | ||||
氨解(NH3、RNH2、R2NH) | √ | ||||
与格氏试剂反应 | √ | ||||
还原反应 | √ | ||||
酰胺的霍夫曼降级反应 | √ | ||||
反应历程 | 羧酸酯的水解历程 | √ | |||
羧酸酯的克来森酯缩合历程 | √ | ||||
乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 | 乙酰乙酸乙酯合成及应用(合成甲基酮、二酮、酮酸、一元羧酸、二元羧酸) | √ | |||
丙二酸二乙酯合成及应用(一元羧酸、二元羧酸) | √ | ||||
有机合成 | 碳-碳键的生成 | √ | |||
碳链的断裂 | √ | ||||
成环和开环 | √ | ||||
官能团的相互转变 | √ | ||||
官能团的保护 | √ | ||||
合成路线的推导及应用 | √ |
第十四章 含氮有机化合物
内 容 | 知 识 点 | 目 标 分 类 | |||
了解 | 理解 | 掌握 | 熟练掌握 | ||
胺的结构和命名 | 胺的结构、分类(伯、仲、叔胺) | √ | |||
命名 | √ | ||||
胺的物理性质 | 一元胺的物理性质 | √ | |||
胺的化学性质 | 胺的碱性(碱性强弱比较) | √ | |||
胺的烃化 | √ | ||||
酰基化反应(乙酰氯、乙酸酐、兴斯堡反应) | √ | ||||
与亚硝酸反应 | √ | ||||
氧化反应(芳胺氧化成醌) | √ | ||||
芳胺的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化) | √ | ||||
季铵碱及霍夫曼消除反应 | √ | ||||
胺的制备 | 加布里埃尔法(Gabriel) | √ | |||
氨或胺的烃基化 | √ | ||||
含氮化合物的还原 | √ | ||||
重氮化合物 | 芳香族重氮盐的制备(反应条件) | √ | |||
芳香族重氮盐的反应[留氮反应、放氮反应(被氢取代、被卤素取代、被氰基取代、被羟基取代)] | √ |
内 容 | 知 识 点 | 目 标 分 类 | |||
了解 | 理解 | 掌握 | 熟练掌握 | ||
五元杂环化合物 | 吡咯、呋喃和噻吩的结构和命名 | √ | |||
吡咯、呋喃和噻吩的化学反应(亲电取代反应、加成反应、吡咯的弱碱性和弱酸性) | √ | ||||
糠醛的结构和性质 | √ | ||||
六元杂环化合物 | 吡啶的结构和性质(碱性与亲核性、亲电取代反应与亲核取代反应) | √ | |||
嘧啶的结构 | √ | ||||
稠杂环化合物 | 喹啉和异喹啉的合成 | √ | |||
吲哚 | √ | ||||
嘌呤 | √ |
内 容 | 知 识 点 | 目 标 分 类 | |||
了解 | 理解 | 掌握 | 熟练掌握 | ||
单糖的结构 | 单糖的结构 | √ | |||
单糖的环状结构(哈武斯式) | √ | ||||
立体构型(D、L) | √ | ||||
单糖的构象 | √ | ||||
重要的单糖(葡萄糖、果糖) | √ | ||||
单糖的化学性质 | 差向异构化 | √ | |||
糖脎的生成反应 | √ | ||||
单糖的氧化(Br2+H2O、HNO3、HIO4、托伦试剂、斐林试剂) | √ | ||||
单糖的还原(H2/Ni、NaBH4) | √ | ||||
醛糖的递升和递降 | √ | ||||
成苷、成酯和成醚反应 | √ | ||||
双糖 | 双糖的结构和性质(还原糖、非还原糖) | √ | |||
重要的双糖(蔗糖、麦芽糖) | √ | ||||
多糖 | 纤维素和淀粉的结构、性质及用途 | √ |
内 容 | 知 识 点 | 目 标 分 类 | |||
了解 | 理解 | 掌握 | 熟练掌握 | ||
氨基酸 | 氨基酸的结构和命名 | √ | |||
α-氨基酸的物理性质 | √ | ||||
α-氨基酸的化学性质(酸碱性、等电点、与亚硝酸反应、与水合茚三酮的反应、成肽反应) | √ | ||||
α-氨基酸的合成 | √ | ||||
多肽和蛋白质 | 多肽的结构和性质 | √ | |||
蛋白质的结构(一级、二级、三级) | √ | ||||
蛋白质的性质(等电点、胶体性质、变性、显色反应) | √ | ||||
核酸 | 核酸的结构 | √ | |||
脱氧核糖核酸与核糖核酸 | √ |
Ⅲ. 参考书目
《有机化学》(第五版)上、下册,李景宁 主编,高等教育出版社
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